Il motivo delle sue dimissioni sarebbero le troppe tensioni con gli altri dirigenti Microsoft, quindi le due parti avrebbero deciso di allontanarsi reciprocamente.
Sinfosky era nel team della Microsoft dal 1989, lavorando per lo più nel gruppo di Office, fino alla sua promozione come Presidente della Divisione di Windows nel 2015. Ha lavorato anche per Internet Explorer, Outlook.com, SkyDrive e gli altri servizi Live, così come sul ripristino della divisione Windows Vista, dopo il suo mezzo fallimento.
In rete si possono trovare anche qualche battute sul fatto che a troppi utenti non è andato giù il fatto che ha eliminato il tasto Start da Windows 8 e per questo la società si sarebbe arrabbiata (forse qualcosa di vero potrebbe esserci), oppure per il fatto che durante la presentazione del tablet Surface quest'ultimo si fosse bloccato (il video ha fatto il giro del web in pochi giorni).
Steven Sinofsky comunque se n'è andato rilasciando questa dichiarazione:
"E' impossibile contare i ringraziamenti che ho ricevuto in questi anni in Microsoft. Sono onorato dalla professionalità e della generosità di tutti quelli con cui ho avuto la fortuna di lavorare in questa azienda impressionante".E anche Steve Ballmer lo ha ringraziato:
"Gli sono grato per i molti anni di lavoro in cui ha contribuito alla società."
